Один из древнейших русских монастырей. Основан Брянским князем Романом Михайловичем в 1288 году. Главной святыней была икона Свенской Божией Матери, привезённая из Киево-Печерского монастыря. Архитектурный ансамбль монастыря сложился в конце XVII- начале XVIII в. в. Успенский собор, построенный по проекту И.Ф. Мичурина, был одним из самых значительных памятников русского провинциального барокко. Собор был украшен одним из самых больших в России иконостасов. В 1930-е годы был разрушен. В 1992 году монастырь возвращен Православной Церкви. В настоящее время все его храмы восстановлены.